就在三好長慶于教興寺之戰重創了金吾畠山家的有生力量，以及收復了失地后，稍微松了一口氣，自以為穩固了三好家在近畿諸國的霸權之際，一則噩耗卻傳入了飯盛山城之中——現任三好家家督三好義興于吉野山一帶兵敗而亡。

    先前，北畠晴具讓北畠具教留守在伊勢北畠家的本據多氣城，負責居中調度，以及應對突發情況，自己則是親率五千余軍勢在進入大和宇陀郡。

    而北畠晴具在與澤房滿、芳野民部大輔、小川家直等伊勢北畠家旗下的宇陀郡諸將合流后，并沒有直接對秋山城發起攻擊，反而先是切斷了秋山城與外界的一切聯系，使得三好家無法對秋山城輸送任何糧草輜重、援軍。

    即便三好義興一度節制松永久秀、巖成友通、松山重治、鳥養貞長、野間長久、齋藤基速、小泉秀清、四手井家保、能勢賴幸、奈良長高等將，以一萬余軍勢前去馳援正遭遇伊勢北畠軍圍攻的秋山城。

    可是，隨著和泉、河內兩國戰事吃緊，三好長慶被迫從大和調走松永久秀、巖成友通、松山重治、鳥養貞長、野間長久等部七千軍勢，使得三好義興手中的兵力頓時驟減至三千余軍勢。

    而且，三好長慶在取得教興寺之戰的大勝后，也沒有及時將原先從三好義興處抽調來的軍勢返回吉野山、吉野川一線，反而是將這支軍勢繼續派往山城，去彈壓伊勢貞孝的舉兵。

    這就使得三好義興在兵力寡少的情況下，并沒有主動出擊的底氣，只能選擇與伊勢北畠軍進行相持，待其父三好長慶擊敗金吾畠山家后派遣援軍前來。

    在此之前，三好義興為了避免被伊勢北畠軍發現自己麾下的兵力僅有三千余眾，便使出了多樹旗幟、增灶、布置疑兵等戰術，以此來迫使北畠晴具不敢輕舉妄動。

    然而，三好義興還是小看了伊勢北畠家收集情報的能力。

    大井源兵衛、久保源八郎等伊勢北畠家旗下的伊賀眾中忍們很快就探查到吉野山周邊的三好軍已縮減至不足四千人的規模，且為了維持之前一萬余軍勢的模樣，依舊分別駐守在興隆寺、龍門岳、小島峠、龍在峠、覺恩寺、小名川等兵砦、陣屋之中。

    北畠晴具在獲知面前的三好軍甚至還不足四千之眾后，準備化被動為主動，火速召開了軍議，準備來個圍點打援，一舉將三好義興所部擊敗，而后迫使秋山城開城投降，以減少己方攻城之中的傷亡。

    軍議中，以鳥屋尾滿榮、藤波朝忠（伊勢神宮總官）、坂內具種（大河內賴房之子，北畠晴具外孫）、芝山秀時（伊勢北畠家政務奉行）、大宮吉守（伊勢北畠家政務奉行）、山副實有等家中重臣紛紛表示應趁此良機將三好軍一舉擊潰，將三好家的勢力從大和宇陀郡之中連根拔起。

    見參陣諸將皆表示應主動出擊后，北畠晴具便下定了決心，并做出了安排——芝山秀時、澤房滿兩部為先手役，大宮吉守、芳野民部大輔、小川家直三部為次陣，鳥屋尾滿榮部為左翼，山副實有部為右翼，本隊為三陣，藤波朝忠、坂內具種兩部為游軍，森本飛驒守（伊勢北畠家庶流）部為后詰（后衛），巖內光安、家城之清兩部牽制秋山城守軍。

    于是，伊勢北畠軍就趁著凌晨時分，以優勢兵力直撲吉野山的三好軍本陣。

    由于三好義興在兵力寡少的情況下分兵駐守吉野山周邊的各處要地，使得手中可以調動的兵力非常寡少，很難應對突發狀況。

    雖說此戰三好軍是占據高地，伊勢北畠軍是處于仰攻的狀態。但在實際戰斗之中，伊勢北畠軍在宇陀郡諸將、伊賀眾忍者的引路下，直接以五千軍勢突向三好軍本陣。

    因先前三好家于久米田之戰慘敗、三好實休、野口冬長、三好政成等數名同族重臣陣亡，使得吉野山上的三好軍士氣也收到了一定的打擊，不少人都懼怕金吾畠山家會趁勝攻入大和境內，屆時三好軍將會處于兩面夾擊的不利境地。

    可就在三好家于教興寺之戰之中大獲全勝的消息傳至吉野山周邊后，反而使得此地的三好軍有些輕敵大意了，認為后顧之憂已經消除。